Primeiramente instale o pdftk
# apt install pdftk
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girar a primeira página de um pdf que contém duas páginas:
$ pdftk resposta.pdf cat 1south 2-end output teste.pdf
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girar todo documento:
$ pdftk Proposta1.pdf cat 1-endnorth output proposta2.pdf
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Unir / juntar pdf's
$ pdftk Arquivo1.pdf Arquivo2.pdf output ArquivoFinal.pdf
Fontes:
http://www.edivaldobrito.com.br/como-juntar-e-dividir-arquivos-pdf-linux/
https://makandracards.com/makandra/1487-rotate-a-pdf-under-ubuntu-linux
